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La natura, il tempo, il lavoro dell'uomo, la storia hanno forgiato insieme il paesaggio e l'armonia dei luoghi della Tenuta. I primi documenti che parlano di insediamenti a Monaciano sono antecedenti l'anno 1000, alcuni edifici ancora oggi "raccontano" di antiche e recenti guerre, di incendi, di pellegrinaggi di Santi, di Chiese abbandonate e ricostruite, del paziente e continuo lavoro degli uomini e dell'attaccamento a questa generosa terra.
Nel 998 il luogo dove ora c'è il borgo di Cellole fu donato dal Vescovo Lamberto ai monaci di San Miniato per farne luogo di preghiera (fu eretta una chiesa dedicata a San Martino). Il luogo fu visitato più volte da Santa Caterina da Siena Patrona d'Europa durante i suoi pellegrinaggi per la vicina Certosa di Pontignano, all'imbocco di quella che era chiamata la Valle Santa. I contadini usavano portare in processione il Cristo ligneo della chiesina di San Martino (ora alla Pinacoteca di Siena) per propiziarsi la pioggia nei periodi di siccità. Nei pressi c'era la piccola chiesina dedicata a Santa Petronilla, successivamente trasformata in casa colonica e chiamata ora podere Piturniella.
Nel 1500 Monaciano fu residenza di Pietro Fortini, che fece parte dell’Accademia dei Rozzi e che descrisse la vita a Siena nel suo periodo in raccolte di novelle in stile boccacciano dal contenuto spesso erotico.
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